La ragazza Anna ha deciso di sposarsi in un periodo dell'anno come l'inverno. Nel gioco My Winter Wedding Dressup dovrai aiutarla a prepararsi per la cerimonia nuziale. La ragazza sarà visibile sullo schermo di fronte a te. La prima cosa che dovrai fare è truccarti con i cosmetici. Successivamente, dovrai fare lo styling dei capelli nell'acconciatura. Ora è il turno di scegliere un abito da sposa, scarpe, veli, gioielli e altri accessori.