Ad Anna non piace il freddo, cerca di trascorrere la maggior parte dell'anno in paesi caldi e ha un'opportunità così felice. Le piace particolarmente stare alle Hawaii. In Anna Chic Diva Dressup, incontrerai l'eroina in questi luoghi benedetti e aiuterai l'eroina a scegliere nuovi abiti estivi per le sue vacanze. Il gioco ha due modalità: azienda e gratuita. Nella prima modalità, l'eroina ti mostrerà cosa vuole vedere su se stessa e dovrai scegliere un vestito dalla memoria. Completa i livelli e sbloccane di nuovi. Nella seconda modalità di gioco gratuita, avrai accesso a un set completo di abiti e accessori nel gioco Anna Chic Diva Dressup.