L'anno scolastico si è concluso e molti studenti delle scuole superiori hanno deciso di andare in vacanza in uno speciale campo estivo sul lago. Nel gioco Summer Vacation Dressup dovrai aiutare una ragazza a raccogliere le sue cose e scegliere i suoi abiti per il resto. Davanti a te sullo schermo la tua eroina sarà visibile. Dovrai prima aiutarla a truccarsi sul viso e poi a farsi i capelli. Successivamente, verrai trasferito nella stanza in cui si trova l'armadio. Aprendolo dovrai prendere un certo vestito per la ragazza, scarpe e vari gioielli per lui.