Alcune persone non hanno affatto un appuntamento, e l'eroina del gioco The Boyfriend Of Valentine's Day 2 di nome Sofia può persino condividerlo, perché è stata invitata ad un appuntamento a San Valentino da tre ragazzi contemporaneamente. Tutti sono carini e ognuno è interessante a modo suo. Jack, un bell'uomo dagli occhi azzurri e dai capelli bianchi, invita una ragazza in un ristorante chic. Chris, un potente eroe con senso dell'umorismo, suggerisce di andare al cinema e il ragazzo intelligente Flynn vuole fare una passeggiata con una ragazza nel parco. Aiuta la ragazza a scegliere un ragazzo e, dopo aver scelto, deve scegliere un vestito in base alla scelta del luogo della data. Devi presentarti al ristorante con un abito da sera, puoi andare al cinema con normali abiti casual e hai bisogno di qualcosa di comodo e caldo per andare al parco; il tempo è ancora fresco in The Boyfriend Of Valentine's Day 2.