Anna si è svegliata sabato e ha deciso di camminare per la città con le sue amiche. Chiamandoli al telefono, ha delineato i luoghi in cui sarebbero andati. Ora sei nel gioco Disney Travel Diaries: City Break dovrà aiutare ogni ragazza a stare insieme e ad andare incontro. La prima cosa che si inizia con il loro trucco, che verrà applicato con l'aiuto di cosmetici e renderli acconciature. Dopo essere entrato nella camera da letto, dovrai aprire l'armadio e dagli abiti in dotazione selezionare l'abbigliamento e le scarpe di ogni ragazza. Quando la ragazza è vestita, raccogli gioielli e altri accessori.