Obby non ha paura delle difficoltà, si impegna per raggiungerle, cercando i percorsi più difficili per il parkour. Nel gioco Obby: Death Run, l'eroe è riuscito a trovare un luogo in cui apparivano tre percorsi di varia difficoltà: semplice, medio e difficile. Nonostante l'esperienza di Obby, non potrà partire subito da una pista difficile, e questo è un bene. Percorrendo una semplice distanza, puoi sviluppare una strategia, il ritmo del superamento degli ostacoli, l'intervallo dei salti e la loro forza. Tutto questo può essere applicato su una pista di media difficoltà, e poi in modalità difficile in Obby: Death Run.
