Obby è stato sfortunato, è andato in prigione con un'accusa completamente falsa e anche se la pena è breve, l'eroe non vuole perdere tempo in prigione, vuole scappare e dimostrare la sua innocenza catturando il vero criminale in Obby: Escape from Barry Prigione. C'è una guardia di sicurezza in servizio oggi di nome Barry. È grasso e pigro. Quando si volta o si addormenta, devi correre. C'è un buco sopra il letto; l'eroe cadrà in un tunnel che fornisce aria alle camere. E poi agisci in base alle circostanze, cercando di non cadere nelle grinfie delle guardie. Una volta che Barry si rende conto che le sue accuse sono fuggite, lancerà l'allarme in Obby: Fuga dalla prigione di Barry.
