Obby ha ricordato il suo hobby principale: il parkour, e nel gioco Obby Only Up Challenge lo aiuterai a conquistare nuove piste che sono apparse nel sandbox Roblox. Il percorso è composto da tratti posti a quote diverse, e l'altezza aumenta e tende verso l'alto. Cioè, quando si muove, Obby si muoverà sempre in salita. I blocchi su cui l'eroe dovrà muoversi e saltare hanno proprietà diverse, inclusa la capacità di scomparire dopo averci saltato sopra, quindi dovresti stare attento e rispondere rapidamente al pericolo nella sfida Obby Only Up.
