Jake chiese agli amici di lasciarlo su una delle isole disabitate, dove, secondo la sua ipotesi, un tesoro di Barbanera era nascosto. Ma si è scoperto che non solo il nostro eroe stava cercando casse d'oro. Non appena la sua nave partì dalla costa e iniziò a cercare, fu scoperto un altro contendente per il tesoro. Si è rivelato essere un pirata malvagio su una gamba di legno, in cui è stata costruita una pistola. Il ladro non vuole condividere con nessuno, ha deciso di sbarazzarsi del concorrente e ha iniziato a inseguire il ragazzo. Aiuta l'eroe a fuggire dal fastidioso bandito e, mentre corri, riesce a saltare gli ostacoli e schivare i bombardamenti in Jake vs Pirate Run.
