L'uomo in testa con una tazza, soprannominato Cuphead, appare periodicamente sul campo di gioco e ci fa piacere con le sue divertenti avventure. C'era una volta una persona normale, ma si comportava in modo imprudente, deridendo lo stesso Diavolo e sfidandolo. Quanti di questi beffardi c'erano, il re degli Inferi non prestò loro attenzione, ma questi scherni gli sembravano estremamente spiacevoli e decise di discutere con il temerario e, naturalmente, vinse. Di conseguenza, una persona si è trasformata in una creatura incomprensibile con una tazza invece di una testa e ora deve ripagare il debito con il Diavolo per un tempo molto lungo. A Cuphead aiuterai il povero uomo a sopravvivere in una trappola sorvegliata da due enormi fiori carnivori. Cuphead funzionerà senza fermarsi e raccoglierà monete d'oro. Solo dopo aver raccolto tutte le monete si aprirà l'uscita su un altro livello. Tocca l'eroe in modo che abbia il tempo di saltare sulle piattaforme e saltare sopra i picchi brutali.
