Nessuno è immune dall'andare in prigione, e questo non implica necessariamente la commissione di un crimine. L'eroe del gioco Obby Barry Prison Run - Obby è finito in prigione in modo del tutto accidentale e ridicolo, dopo aver assistito a un crimine, e alla fine ne è stato accusato. Ci sono anche investigatori negligenti e le persone innocenti ne soffrono. L'eroe non vuole restare in prigione per molto tempo e intende scappare. Gli amici lo hanno aiutato e hanno organizzato un elicottero. Ma il prigioniero deve arrivarci, mentre lungo la strada deve raccogliere taniche di carburante ed evitare incontri con le guardie in Obby Barry Prison Run.